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Chenodesoxycholsäure, auch Chenodeoxycholsäure (englisch Chenodeoxycholic acid, CDCA) gehört neben Cholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Chenodesoxycholate bezeichnet. Sie wurde zuerst aus der Galle von Gänsen isoliert (cheno von altgriechisch χήν = Gans).
Quellen: de.wikipedia.org
== Funktion == Chenodesoxycholsäure und die anderen Gallensäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und machen diese so den Lipasen zugänglich. Etwa 90 % der Gallensäuren werden im Dünndarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.
Quellen: de.wikipedia.org
== Verwendung als Arzneimittel == Im Februar 2025 wurde Chenodesoxycholsäure in den USA zur Behandlung der cerebrotendinösen Xanthomatose (CTX) bei Erwachsenen zugelassen (Präparatename Ctexli). Es ist das erste von der Food and Drug Administration (FDA) zugelassene Arzneimittel zur Behandlung dieser sehr seltenen Lipidspeicherkrankheit.
Quellen: de.wikipedia.org
== Literatur == J. Greenberger, G. Paumgartner, C. Büning, H. Schmidt: Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase. Harrisons Innere Medizin, 16. Auflage. ABW Wissenschaftsverlag, 2005; aerzteverlag.de (PDF; 332 kB)
Quellen: de.wikipedia.org
== Geschichte == Chinidin gilt als das erste wirksame Antiarrhythmikum. Es wurde bereits 1847 von Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) entdeckt. Seine Wirkung gegen Arrhythmien konnte 1918 durch Walter Frey (1884–1972) nachgewiesen werden. Er belegte die Wirksamkeit bei Vorhofflimmern.
Quellen: de.wikipedia.org
== Struktur == Chinidin ist ein Diastereomer des Chinins und weist eine (8R,9S)-Konfiguration auf [Chinin besitzt (8S,9R)-Konfiguration]. Die Konfiguration am Kohlenstoffatom, an das die Vinylgruppe gebunden ist, ist bei diesen beiden chiralen Verbindungen gleich.
Quellen: de.wikipedia.org
== Verwendung == Chinidin findet Einsatz als intravenöses und orales Antiarrhythmikum (Klasse 1A nach Vaughan Williams) bei Vorhofflimmern, Extrasystolen und ventrikulären Tachyarrhythmien. Seine Wirkung beruht auf der Bindung an offene Natriumkanäle. Die Wirksamkeit ist frequenzabhängig, da der Ionenkanal-Chinidin-Komplex sich nur langsam löst. Außerdem verringert die Substanz auch die Kaliumleitfähigkeit, was zu einer Verlängerung der Aktionspotentialdauer führt. Im Gegensatz zur Natriumleitfähigkeit nimmt diese Wirkung mit höherer Frequenz ab. Zusätzlich hemmt Chinidin Calciumkanäle der Herzmuskulatur und besitzt atropinähnliche Wirkungen. Dieser anticholinerge Effekt antagonisiert teilweise auch die Wirkung, daher kann bei niedrigen Dosierungen die Herzfrequenz zunehmen und die Überleitung verbessert sein. Bei hohen Dosierungen blockiert Chinidin die atrioventrikuläre Übertragung. Chinidin wird bei oraler Gabe gut resorbiert. Die Halbwertszeit beträgt etwa 5 h und die Ausscheidung erfolgt überwiegend über die Niere. Auf Grund seiner ausgeprägten Nebenwirkungen (QTc-Zeit-Verlängerung, AV-Block, Torsade de pointes, ventrikuläre Tachykardien sowie gastrointestinale Beschwerden aufgrund seiner atropinähnlichen Wirkung) wird es heute nur noch selten verwendet. Bei intravenöser Gabe bewirkt Chinidin eine starke Abnahme des Gefäßwiderstandes. Die Kombination mit anderen Arzneistoffen, welche kardiodepressiv wirken, sollte man unbedingt vermeiden, da es zu einer starken Vermehrung der Nebenwirkungen kommen kann. Bei Kombination mit Digoxin steigt dessen Plasmaspiegel stark an.
Quellen: de.wikipedia.org
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